Synthese neuer N-heterocyclischer Verbindungen für die kombinatorische Chemie durch 1,3-dipolare Cycloaddition

Das Ziel der vorliegenden Arbeit war es, neue N-heterocyclische Verbindungen darzustellen, die sich als Scaffolds für die kombinatorische Chemie eignen. Als solche sollten sie über verschiedene funktionelle Gruppen verfügen, die sich einzeln und unabhängig voneinander adressieren lassen. Aus diesem Grund sollten verschiedene Aminfunktionalitäten in den Zielverbindungen orthogonal geschützt vorliegen. Der Aufbau der Heterocyclen sollte durch intramolekulare 1,3-dipolare Cycloadditionen erfolgen. Das Hauptaugenmerk sollte dabei zunächst darauf liegen, durch Nitron- oder Nitriloxid-Cycloaddition aus dem Ngeschützten Aldehyd die orthogonal geschützten Alkohole 78 und 82 zu erhalten. Der Aldehyd selbst sollte aus Allylamin hergestellt werden. Die Alkohole 78 und 82 sind die Produkte einer reduktiven N-O-Bindungsspaltung der jeweiligen Isoxazolidine im Fall der Nitron-Cycloaddition oder des Isoxazolins im Fall der Nitriloxid-Cycloaddition. Es sollten dabei Strategien gefunden werden, beide Ringgrößen gezielt darzustellen.