Das Kleist-Jahrbuch 2020 dokumentiert die Verleihung des Kleist-Preises 2019 mit den Reden der Preisträgerin Ilma Rakusa, der Vertrauensperson der Jury Yoko Tawada und des Präsidenten der Heinrich-von-Kleist-Gesellschaft Günter Blamberger. Abhandlungen zu Kleists Werken, Miszellen zum Umfeld Kleists, Nachrufe auf Hans Joachim Kreutzer und Alexander Weigel sowie Rezensionen wissenschaftlicher Neuerscheinungen zu Kleist beschließen den Band.
Das Kleist-Jahrbuch 2021 enthält neben Beiträgen zur ›Politik des Rechts im Werk Heinrich von Kleists‹ von Bernd Fischer, Antonia Eder, David Pan, Bernhard Greiner, Johannes F. Lehmann, Tim Mehigan und Christian Moser weitere Abhandlungen von Rüdiger Görner, Andreas Moser, Patrick Fortmann und Tobias Krüger. Rezensionen wissenschaftlicher Neuerscheinungen beschließen den Band.
Der Band bietet einen systematischen Überblick über das Verhältnis von Literatur und Philosophie. Philosophische, literarische und literaturwissenschaftliche Ansätze kommen gleichberechtigt zu Wort. Die Beiträge loten die Bedeutung von Literatur aus und präsentieren gattungstheoretische Überlegungen zu literarischen Formen der Philosophie. Studien über philosophierende Literatur und philosophische Reflexionen über Literatur beschließen den Band.