Beitrag zur Chemie von α-Dicarbonylverbindungen [Alpha-Dicarbonylverbindungen] in der Maillard-Reaktion von Saccharose unter der Bildung von Melanoidinen

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Während der industriellen Zuckererzeugung entstehen durch die MAILLARD-REAKTION Zuckerfarbstoffe, die die Produktqualität beeinträchtigen. Diese Arbeit untersucht die Bildungswege, beteiligte Reaktanden und die Charakteristik von Melanoidinen. Nach der hydrolytischen Spaltung der Saccharose entstehen aus D-Fructose und D-Glucose sowie einer Aminoverbindung in der frühen Phase der MAILLARD-REAKTION alpha-Dicarbonylverbindungen. In hochkonzentrierten Saccharoselösungen (65 %) sind diese Verbindungen die Schlüsselintermediate der Farbbildungsreaktion, wobei drei spezifische alpha-Dicarbonyle identifiziert wurden: 3-Desoxyhexosulose, D-Glucoson und Methylglyoxal. Die Bildungswege dieser Verbindungen sind temperatur- und pH-Wert-abhängig. 3-Desoxyhexosulose wird bevorzugt bei Temperaturen über 110 °C gebildet, während D-Glucoson bei Temperaturen unter 100 °C entsteht. Methylglyoxal hingegen folgt einem pH-Wert-abhängigen Bildungsweg, der unter alkalischen Bedingungen begünstigt wird. Zudem wird erstmals eine direkte Korrelation zwischen den Folgereaktionen von alpha-Dicarbonylverbindungen und der Melanoidinbildung durch die Ermittlung der Molekülgrößenverteilung von Melanoidinen nachgewiesen. Abhängig von den alpha-Dicarbonylverbindungen entstehen unterschiedliche Molekülgrößendomänen, wobei hochmolekulare Melanoidine intensivere Färbungen aufweisen. Diese Erkenntnisse bestätigen den Bildungsmechanismus von kohlenhydrat-basierten M