Synthese von Naringeninderivaten mit estrogener Aktivität und deren enantioselektive Darstellung

Mit der estrogenen Aktivität von 8-Prenylnaringenin begann das Interesse an Naringeninderivaten als Estrogenersatzstoffe in der Medizin. Bereits bekannt und medizinisch genutzt sind Vertreter der Gruppe der Flavanoide wie die aus Soja gewonnenen Isoflavanone Genistein und Daidzein. Zusammen werden sie als Phytoestrogene bezeichnet. In der vorliegenden Arbeit konnte über kinetische Racematspaltung eine Methode gefunden werden um aus racemisch hergestelltem 8-Prenylnaringenin beide Enantiomere in größeren Mengen herzustellen und für größere medizinische Tests zur Verfügung zu stellen. Diese Methode lässt sich dabei hoch stereoselektiv und ohne Umsatzkontrolle bis zum vollständigen Umsatz eines Enantiomers durchführen, so dass in einem Schritt beide Enantiomere in hohen Enantiomerenüberschüssen zur Verfügung gestellt werden können. Zudem lässt sich die Methode auf andere Naringeninderivate übertragen, wobei sich die hohe Enantioselektivität und Reaktivität übertragen lässt. Außerdem wurde ein Syntheseverfahren bereitgestellt, um ein breites Spektrum an Naringeninderivaten aus Naringenin selbst und dessen selektive Bromierung herzustellen. Der Vorteil des gewählten Syntheseweges liegt in der enantioselektiven Reaktionsführung über eine enantioselektive Transferhydrierung mit einem chiralen Diamin-Rhodiumkatalysator.