Entwicklung neuer Allylboronsäureester und ihre Anwendung in der Naturstoffsynthese

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Die Naturstoffchemie ist ein faszinierender Teilbereich der organischen Chemie, der sich mit der Aufklärung der Struktur und Synthese von Naturstoffen beschäftigt. Chemiker sind stets von der Herausforderung angezogen, synthetische Methoden zu erweitern, um komplexere Moleküle zu erzeugen. Die Entwicklung neuer Transformationen zur Synthese bislang unerreichbarer Moleküle verbindet die Methodenentwicklung in der organischen Chemie mit der Naturstoffsynthese. Diese Arbeit fokussiert sich auf die Entwicklung neuer Verfahren zur Synthese von Allylboronsäureestern mit stereogenem Zentrum in α-Position zur Boronsäureestergruppe sowie auf die stereoselektive Synthese mariner Oxylipine. Ein zentrales strukturelles Motiv ist die Z-konfigurierte Homoallylalkohol-Einheit, die in allen behandelten Oxylipinen vorkommt und durch Allylborreagenzien selektiv generiert werden kann. Die Allylboronsäureester fanden Anwendung in der Synthese verschiedener Naturstoffe zur Erzeugung von Intermediaten. Ein Schwerpunkt liegt auf der Strukturaufklärung des Naturstoffs durch die Synthese verschiedener Diastereomere des Solandelacton I, die erfolgreich unter Einsatz von Übergangsmetall- und enzymatisch katalysierten Transformationen durchgeführt wurde.