Diese Serie folgt einem Oberschüler, der versucht, sich wieder mit seiner Jugendliebe zu verbinden, nur um festzustellen, dass sich sein Schwarm drastisch verändert hat. Eine humorvolle und berührende Geschichte, die die unerwarteten Wendungen des Lebens erforscht, als eine neue, rauere Version des Jungen, den er kannte, auftaucht. Komplexe Beziehungen und überraschende Bindungen entfalten sich allmählich und führen zu Überlegungen darüber, was eine Person und Anziehungskraft wirklich ausmacht. Es ist eine Geschichte über Verwechslung, Akzeptanz und das Finden von Liebe unter den unvorhergesehensten Umständen.
Atsushi verliebt sich als Kind in seinen Babysitter Ma-Chan und träumt davon, an die gleiche Highschool zu gehen. Dort verwechselt er jedoch Ma-Chan mit dessen Bruder Masayoshi, dem ungehobelten Schulsanitäter, und verliebt sich in ihn, bevor das Missverständnis geklärt werden kann.
Masayoshi plant einen erholsamen Urlaub auf Hawaii, doch der Trip wird turbulent, als seine Freunde Atsushi und Inagaki mitkommen. Während Atsushi ihm Avancen macht, sorgt Inagaki für Eifersucht, was die Entspannung in Gefahr bringt.
Inagaki und Atsushi erleben eine aufregende Reise nach Norwegen, während Masayoshi, Masami und Toru gestresst sind, da die Familie nichts von der Beziehung zwischen Masami und Toru weiß. Zudem wird Shibatas Highschoolzeit und sein erstes Treffen mit Toru thematisiert.
Papa Shibata hat dem jungen Paar seinen Segen gegeben, doch nach dem Schulausflug kehrt der Alltag in Japan zurück. Dort erwarten sie neue Herausforderungen, unter anderem die Frage, ob Toru-Bärs Familie weiß, wer ihm die Pausenbrote macht.
Atsushi und "Sunshine" träumen von einer Nacht mit Masayoshi und setzen alles daran, ihren Traum zu verwirklichen. Während Atsushi naiv vorgeht, entwickelt Sunshine kriminelle Ideen. Wer wird Masayoshi letztendlich überzeugen?
Masayoshi S. hat es mit verrückten Angestellten, schrägen Schülern, Stalkern und einem einmischenden Vater zu tun. Doch vielleicht ist der neueste Plan des Familienoberhaupts gar nicht so schlecht – läuten da etwa Hochzeitsglocken?
Atsushi fragt sich, ob Masayoshi im Hotelzimmer glücklich ist. Zudem gibt es ein Special über Torus und Masamis Liebe, erzählt von Maachan.
Liebesleid und Liebesglück sind oft nah beieinander. Toru und Maachan sind ein Paar, das von einem dunklen Stern verfolgt wird, was dazu führt, dass alles schiefgeht.
Umbrüche und Umzüge stehen unseren Helden bevor! Jetzt, wo sich Masami und Toru der Liebe hingegeben haben, besteht dann auch nicht eine Chance für Atsushi seinen Traummann zu bekommen?
Ein Tusch und eine Träne, denn dies ist der Abschlussband von KISS ME, TEACHER! Ein emotionales Auf und Ab war es mit Atsushi, Maa-chan, Masayoshi und Toru, doch am Ende wird alles gut... nicht wahr?