Synthese von Jimenezin und Synthese von Dipeptidisosteren zur Rückgratmodifikation von WW-Domänen und deren Liganden

Jimenezin gehört zur Naturstoffklasse der Annonin-Acetogenine, die aus- schließlich aus Pflanzen der Gattung Annonaceae isoliert wurden. Auf- grund seiner interessanten biologischen Eigenschaften und dem viel- versprechenden Potential als Antitumorwirkstoff stellt Jimenezin ein reizvolles Syntheseziel für die organische Chemie dar. Neben der Naturstoffsynthese hat sich in den vergangenen zwanzig Jah- ren ein wachsendes Interesse an der Synthese nicht-natürlicher Verbin- dungen zur Modifikation von Peptiden und peptidartigen Verbindungen entwickelt. Damit kann zum einen die Stabilität von Peptiden gegenüber enzymatischem Abbau erhöht und somit die Verwendung biologisch aktiver Peptide als Pharmaka ermöglicht werden, zum anderen eignen sich solche Analoga, um den Einfluss definierter Amidbindungen auf die Sekundärstruktur eines Peptides zu erforschen. Die Autorin beschreibt in der vorliegenden Arbeit die Anwendung der ste- reoselektiven organischen Synthese sowohl in der klassischen Natur- stoffsynthese als auch zur Synthese von Dipeptidanaloga als nicht-natür- liche Verbindungen. Dabei wurden zahlreiche moderne Synthesemetho- den angewendet bzw. optimiert und so eine innovative Totalsynthese des Naturstoffs Jimenezin ebenso wie effiziente Zugangswege zu verschie- denen Dipeptidanaloga entwickelt.