Synthese und spektroskopische Untersuchung von Diheteroarylaminen und ihren Borchelatkomplexen

Nach einem ausführlichen Überblick über den Stand der Literatur wird in der vorliegenden Dissertation die bislang nur für wenige heteroaromatische Substrate beschriebene palladium-katalysierte C-N-Verknüpfung auf eine Reihe neuer Eduktkombinationen (Amino-/Chlor-Pyridine, Amino-/Chlor-Pyrimidine, Amino-/Chlor-Chinoline, Amino-/Chlor-Benzothiazole, Amino-/Chlor-Naphthyridine, etc.) zur Darstellung von Diheteroarylaminen sowie ihren Oligomeren erweitert. Die Deaktivierung des Katalysators aufgrund der Bildung von Palladiumkomplexen mit Diheteroarylaminliganden wird beschrieben. Der Schwerpunkt der Arbeit liegt auf der gezielten Mono- bzw. Di-Aminierung von bifunktionellen Substraten (Dichlorheteroaromaten und Diaminoheteroaromaten). Insbesondere die Produkte der einfachen und doppelten Aminierung von 4,6-Dichlor- sowie 4,6-Diaminopyrimidinen stellen Stickstoff-Chelatliganden dar, welche durch Komplexierung mit verschiedenen Borierungsreagenzien in ihre „einfachen“ und „doppelten“ Borchelatkomplexe überführt werden können. Die so erhaltenen Borchelate zeigen bereits bei Raumtemperatur eine intensive Fluoreszenz. Die spektroskopischen Eigenschaften der Liganden und ihrer Borchelate werden im Rahmen von Struktur-Eigenschaftskorrelationen diskutiert.