Jen viene invitata alla festa di compleanno di una ricca cugina newyorkese, La tentazione di fare un tuffo nella pazza vita di un tempo è forte, ma Jen non se la sente di andare da sola. Ha lasciato troppe questioni in sospeso...Decide quindi di farsi accompagnare da Joey, che scopre così il fascino scintillante della Grande Mela. E, ovviamente, Dawson e Pacey trovano una scusa per seguirle. Emozioni e imprevisti li aspettano...
Uno sketch comico? Una canzoncina in coro? Mentre la neve imbianca Capeside, nell'auditorium del liceo fervono le prove per il tradizionale spettacolo natalizio. Ma alcune notizie inattese gettano nello scompiglio i ragazzi: Dawson apprende che la sua regia sarà visionata da due talent-scout di Broadway e Jen riceve una strana convocazione dalla madre.
The Ice House is in serious need of funds, so Joey takes matters into her own hands and finds work as an underwear model, but when her pictures end up on the Internet, heads begin turning at school.