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Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Synthesen von Naturstoffen aus Pilzen. Der erste Teil beschäftigt sich dabei mit Naturstoffen mit einem Benzo[j]fluoranthengerüst, insbesondere mit der Totalsynthese von Bulgarein aus Bulgaria inquinans. Dabei wurden zwei über mehrere Stufen dargestellte Naphthalinbausteine über eine SUZUKI-Reaktion miteinander verknüpft. Ein säurekatalysierter Ringschluss über Polyphosphorsäure führte anschließend zum Benzo[j]fluoranthengerüst. Eine Oxidation mit Ammoniumcernitrat und anschließende Entschützung der Methylether führte letztlich zum Bulgarein mit einer Ausbeute von 25% über 4 Stufen. Im zweiten Teil wird auf Naturstoffe mit einem Cyclopentenongerüst eingegangen, welche aus Tricholoma sulphureum isoliert werden konnten. Es wurden unterschiedlichste Furan-Derivate synthetisiert, welche in unterschiedlichen Experimenten zu Cyclopentenonen umgesetzt werden sollten. Das letzte Kapitel beschäftigt sich mit einem Naturstoff mit DKP-System aus Mycena rosella. Das Rosellin C sollte durch eine peptidartige Knüpfung zweier Bausteine dargstellt werden.
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Totalsynthese von Bulgarein, Synthesen von Modellverbindungen eines Cyclopentenon-Naturstoffs aus Tricholoma sulphureum und eines DKP-Naturstoffs aus Mycena rosella, Patrick Swieca
- Sprache
- Erscheinungsdatum
- 2023
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- Titel
- Totalsynthese von Bulgarein, Synthesen von Modellverbindungen eines Cyclopentenon-Naturstoffs aus Tricholoma sulphureum und eines DKP-Naturstoffs aus Mycena rosella
- Sprache
- Deutsch
- Autor*innen
- Patrick Swieca
- Verlag
- Dr. Hut
- Erscheinungsdatum
- 2023
- ISBN10
- 3843952655
- ISBN13
- 9783843952651
- Reihe
- Schlagwörter
- Sachbücher, Wissenschaft & Mathematik, Naturwissenschaften, Chemie
- Beschreibung
- Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Synthesen von Naturstoffen aus Pilzen. Der erste Teil beschäftigt sich dabei mit Naturstoffen mit einem Benzo[j]fluoranthengerüst, insbesondere mit der Totalsynthese von Bulgarein aus Bulgaria inquinans. Dabei wurden zwei über mehrere Stufen dargestellte Naphthalinbausteine über eine SUZUKI-Reaktion miteinander verknüpft. Ein säurekatalysierter Ringschluss über Polyphosphorsäure führte anschließend zum Benzo[j]fluoranthengerüst. Eine Oxidation mit Ammoniumcernitrat und anschließende Entschützung der Methylether führte letztlich zum Bulgarein mit einer Ausbeute von 25% über 4 Stufen. Im zweiten Teil wird auf Naturstoffe mit einem Cyclopentenongerüst eingegangen, welche aus Tricholoma sulphureum isoliert werden konnten. Es wurden unterschiedlichste Furan-Derivate synthetisiert, welche in unterschiedlichen Experimenten zu Cyclopentenonen umgesetzt werden sollten. Das letzte Kapitel beschäftigt sich mit einem Naturstoff mit DKP-System aus Mycena rosella. Das Rosellin C sollte durch eine peptidartige Knüpfung zweier Bausteine dargstellt werden.